Die Erfolgsgeschichte von Hugo Boss begann 1924 mit der Herstellung von Berufsbekleidung. Alles fing mit einem kleinen Handwerksbetrieb an und stieg zur Weltmarke auf. Gegründet wurde das Unternehmen vom gleichnamigen Hugo Ferdinand Boss. Nachdem Hugo Boss 1948 starb, übernahm sein Schwiegersohn Eugen Holy die Leitung des Unternehmens. Erst zu dieser Zeit, nach dem Zweiten Weltkrieg, begann Hugo Boss Anzüge und Mäntel für Herren herzustellen und 1970 wurde die Marke BOSS eingeführt. 1976 übernahmen die Boss Enkel Uwe und Jochen Holy die Führung des Unternehmens.

Die Holy Brüder verließen das Unternehmen 1993 und der italienische Textilhersteller Marzotto übernahm Hugo Boss. Der nächste Meilenstein war der weitere Ausbau der Marken. Neben der Kernmarke BOSS wurden zwei weitere Linien eingeführt. Zum einen HUGO, die auf eine junge und moderne Zielgruppe abzielt und zum anderen BALDESSARINI, eine nach dem Chef-Designer benannte Premium-Linie.